SOLUCIÓN GUÍA N. 3 SENA (LAURA SOFÍA FLOR TRIANA) 11.2
1. DE CADA UNO DE LOS 10 FACTORES QUE PUEDEN AFECTAR LOS ECOSISTEMAS CONSULTEN DE QUE MANERA LO HACEN MEDIDAS PARA EVITAR LA ALTERACIÓN EN LOS ECOSISTEMAS
R// ⇒Los desastres naturales: Estos fenómenos afectan a la mayoría por no decir a todos los ecosistemas presentes en el lugar de el desastre, pues pueden llegar a destruir el territorio, arrasar con la vegetación, causar la muerte de los animales o despojar los de sus fuentes de alimento, desequilibrando totalmente a lo que conocemos como ecosistemas.
INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
QUÍMICA
IBAGUÉ TOLIMA
11-2
2019
INTRODUCCIÓN
La química orgánica, como parte pilar dentro de una ciencia tan experimental como lo es la química Se llevan a tratar una serie de procesos y manejos de diversas técnicas. Por consiguiente es importante saber que tanto alcoholes como fenoles contienen un grupo funcional de OH.
Los ALCOHOLES se derivan en los hidrocarburos saturados o no saturados al sustituir por los menos un H con OH, y los FENOLES se derivan de los hidrocarburos aromáticos al sustituir por lo menos un H con OH los ALCOHOLES Y FENOLES contituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia a nivel industrial como materia prima para medicamentos, licores, polimeros, como solventes polares y en la sintesis de otros compuestos organicos.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
⇒Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
⇒Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas.
⇒Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones químicas.
⇒Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.
OBJETIVOS GENERALES
Comprender, reforzar y afianzar los conocimientos adquiridos identificando las falencias de las temáticas y poder superar esos obstáculos mediante los ejercicios y teorías que verán a continuación, por lo tanto este trabajo va con el fin de requerir y facilitar el conocimiento necesario para tener buen uso de cada temática y así mismo a la hora de interactuar con ellas se haga de una correcta y eficaz forma.
MARCO TEÓRICO
FENOLES
➤Son compuestos orgánicos oxigenados q resultan de sustituir átomos de hidrogeno del núcleo bencénico por e gripo de hidroxilo.
➤Su formula general es Ar-OH
➤Donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático
➤Son diferentes de los alcoholes; aunque poseen el grupo funcione al OH.
➤Los más sencillos son líquidos pero también pueden ser sólidos
➤Poseen altos puntos de ebullición porque forman puentes de hidrogeno
➤Son insolubles en agua(H2O); (con algunas excepciones ej. Fenol que tiene poca solubilidad en H2O)
➤Son incoloros
➤Se oxidan fácilmente (adquieren color)
CLASIFICACIÓN
Según el numero de OH presentes en el anillo bencénico los fenoles se clasifican en:
Nomenclatura
Monofenoles: se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH, sí tiene un sustituyentes se indica con números o con letras O, M, P que indicara la posición de los otros radicales o sustituyentes que se nombraran antes de la palabra fenol
p- bromo fenol / 4-bromo fenol
Difenoles y trifenoles: se enumera el anillo a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales o sustituyentes del OH, y luego las posiciones de os OH terminando el nombre en difenol o trifenol según sea el caso.
2-bromo, 5-yodo, 1,4 difenol
2- etil, 5-metil 4-ciclopentil 1,3,6-trifenol
Usos y aplicaciones
En términos de su uso medicinal el fenol tiene 4 propiedades que vale la pena señalarlas
➩Capacidad para actuar como antiséptico y desinfectante
➪Capacidad para actuar como anestésico local
➩Irritante para la piel
➩Toxicidad cuando se ingiere
Debido a los dos últimos el fenol solo se encuentra en cantidades muy pequeñas en medicamentos que se venden son receta medica
Por su actividad antiséptica y anestésica los fenoles se encuentran comercialmente en jabones, desodorantes, ungüentos, desinfectantes, rocíos para primeros auxilios, gárgaras, pastillas y fricciones músculos.
En el laboratorio se utilizan porque es un buen disolvente para la síntesis de otros compuestos orgánicos
Propiedades de los fenoles
1) Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R_O_H tiene aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo, 109° en el metanol), y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3.
2) También como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del _OH polarizado positivamente de una molécula es atraído a un par de electrones no enlazado en el átomo de oxígeno electronegativo de la otra molécula, lo que resulta en una fuerza débil que mantiene juntas a las moléculas. Deben superarse estas atracciones intermoleculares para liberarse del líquido y entrar al estado gaseoso, por lo que se incrementa la temperatura de ebullición. (McMurry, 2008).
3) Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático resulta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación al fenol no disociado y en un G° consecuentemente bajo para la disociación. (McMurry, 2008).
4) Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol, dependiendo si el sustituyente es a tractor de electrones o donador de electrones. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos debido a que estos sustituyentes concentran la carga negativa. El incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de electrones se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro en la posición orto o para. (McMurry, 2008).
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados.
5) En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Están influenciadas por su estructura, CONSTANTE DE ACIDEZ los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y los alhocoles pero más debules que los ácidos carboxílicos. LOS FENOLES representan 5 estructuras contribuyentes es decir que pueden ceder protones.
1) Reaccion por rompimiento de enlace o-h.
A) Reduccion acido base: Los alcoholes son acidos muy debiles, pues su constante de disociacion es menor de la del agua y deben ser atacados por bases muy fuertes.
B) Reaccion especie nucleofilica: Los alcoholes actuan como especies nucleofilicas en reacciones de sustitucion. Tambien actuan asi cuando reaccionan con aldehidos y cetonas.
C) Rompimiento enlace carbono- oxigeno: Se presenta cuando los alcoholes actuan como sustratos en reacciones de sustitucion. Estas reacciones son similares a las de los haluros de alquilo.
D) Reacciones con H2SO4: Dependiendo de las codiciones de temperatura y concentracionel H2SO4 y actua diferenciando productos asi:
A) Soluciones divididas a baja temperatura producen sulfatos acido o sulfatos neutros.
B) A temperatura de 140ºc el H2SO4 cataliza la formacion de eteres simetricos.
C) A temperaturas superiores a 150ºc se prodecu la eliminacion.
E) Formacion de haluros: Los alcoholes no son atacados por halogenos directamente sino formando reacciones lentas.
CUADRO COMPARATIVO DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
MÈTODOS DE OBTENCIÒN:
A) El metanol se obtiene colentando el HH2 y CO de catalizadores minerales.
B) El etanol por fermentacion de carbohidratos en presencias de levaduras.
C) Los demas alcoholes se preparan por reduccion de aldehidos, cetonas de acidos carboxilicos.
D) Los fenoles se obtinen apartir de qumeno ò isopropilbenceno.
REACCIONES DE LOS FENOLES
➙Reacciones de sustitución electrofílica aromática
➙El grupo hidroxilo es un sustituyente activador fuerte en las reacciones de sustitución electrofilica aromática. Los fenoles son sustratos muy reactivos para la halogenación, la nitración y la sulfonación electrofilicas, y las reacciones de Friede_Crafts.
➙Oxidación de fenoles: quinonas
➙Los fenoles no se oxidan de la misma forma que los alcoholes, porque no tienen un átomo de hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo. La reacción de un fenol con los agentes oxidantes energéticos produce una 2,5-ciclohexadieno-1,4 –diona o quinona.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos organicos que contienen un grupo
hidrocilo (-OH), que se encuentran unido a una cadena hidrocarbonada a través
de un enlace covalente a un átomo de carbono hibiracion sp3, mientras que los
compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los atomos de carbono
de un doble enlace se conocen como fenoles, y los compuestos que contienen un
grupo hidrocilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles; Los alcoholes
son aquellos hidrocarbutos saturados o alcanos que contienen uno, dos o tres
grupos hidroxilo (OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado a una
forma covalente
Ejemplo: metil (CH3-) + OH = CH3-OH (metanol)
CLASIFICACIÓN
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
➥Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
➥Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
➥Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:
➧Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
➧ Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
NOMENCLATURA
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O
Solubilidad :
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
(hexanol )
(1-propanol)
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
DESHIDROGENACION:
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
USOS
EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras.Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores,perfumes,cosmèticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante .
EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE FENOLES Y ALCOHOLES
➩Por oxidación los fenoles forman productos coloreados y complejos de composición indefinida.
➩Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas
➩Los fenoles reaccionan con el HNO3 dando derivados nitrados; en cambio los alcoholes forman esteres.
NOMENCLATURA DE AROMÁTICOS LAURA SOFÍA FLOR TRIANA
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
QUÍMICA
IBAGUÉ TOLIMA
11-2
2019
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Presentan una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
Por lo tanto en este trabajo, se dará a conocer con más profundidad el tema de los hidrocarburos aromáticos. Principalmente daremos inicio con teoría sobre los aromáticos con algunos ejemplos y finalizamos con unos ejercicios. Debemos saber que los hidrocarburos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias importantes para nosotros como los son las hormonas y las vitaminas; también los podemos encontrar en nuestra vida cotidiana como puede ser en el caso de los perfumes, condimentos, entre otras cosas.
OBJETIVO
Comprender, reforzar y afianzar los conocimientos adquiridos identificando las falencias de las temáticas y poder superar esos obstáculos mediante los ejercicios y teorías que verán a continuación, por lo tanto este trabajo va con el fin de requerir y facilitar el conocimiento necesario para tener buen uso de cada temática y así mismo a la hora de interactuar con ellas se haga de una correcta y eficaz forma. OBJETIVOS GENERALES
Obtener nuevos conocimientos a través de la temática
Distinguir y caracterizar las propiedades químicas y físicas de los hidrocarburos aromáticos
Aplicar ejercicios para identificar cada hidrocarburo
MARCO TEÓRICO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
Hidrocarburos saturados o alcanos: Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
REACCIONES Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. ⇨Sustitución electrofílica: φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe ⇨ Reacción Friedel-Crafts: φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
GRUPO ARILIO
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS EN LA VIDA COTIDIANA
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
TOXICOLOGÍA
Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia.
El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuántos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
NOMENCLATURA ➤ Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
➤ Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
● orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
● meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
● para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
➤Polisustituidos
1. Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
2. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno.
➤ Benceno como radical
1. El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
2. Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
➤ Aromáticos Policíclicos
1. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
2. El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
➤ Naftalina
La naftalina es un sólido blanco que se volatiliza y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina; tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.
1-metilnaftalina es un liquido transparente
2-metilnaftalina es un sólido, ambos pueden olerse en el agua y en el aire en condiciones muy bajas.
ESTRUCTURA QUÍMICA FÓRMULA TRIDIMENSIONAL
➤ Antraceno
Es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublimafácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
ESTRUCTURA QUÍMICA FÓRMULA TRIDIMENSIONAL
➤ Fenantreno Es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10.
ESTRUCTURA QUÍMICA FÓRMULA TRIDIMENSIONAL
XILENOS ➦ PROPIEDADES FÍSICAS
Insolubles en agua
Incoloros
Menos densos que el agua
Solubles en compuestos orgánicos apolares, por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo, etc.
➥ PROPIEDADES QUÍMICAS (NITRACIÓN)
➦ ALQUILACIÓN
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo, conocida como alquilación de Friedel-Crafts. Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.
CLASIFICACIÓN
¿CÓMO SE NOMBRAN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se representa como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se debe nombrar primero el dicho radical seguido de la palabra -benceno
CUANDO NOS DAN LA FÓRMULA
➭Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
CUANDO NOS DAN EL NOMBRE
➭Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
